Extraktion der Farbstoffe des Russula sanguinea
Extraktion der Farbstoffe des Boletus erytropus miniatoporus
Dünnschichtchromatographie / DC
Das Prinzip der DC
DC der in V1, V2, V3, V4 und V5 gewonnenen Farbstofféxtrakte
1. Chromatogramm : DC ders Extrakte aus V1
2. Chromatogramm : DC ders Extrakte aus V2 und V3
3. Chromatogramm : DC ders Extrakte aus V4
4. Chromatogramm : DC ders Extrakte aus V5

Ergebnisse
Ergebnisse und Anmerkungen zu den Extraktionen nach 2.1.1.
Tabellarische Auflistung der Versuchsansätze
Anmerkungen zu den einzelnen Versuchen von 3.1.1.
Auswertung der Chromatogramme nach 2.2.2.
- 1. Chromatogramm
- 2. Chromatogramm
- 3. Chromatogramm
- 4. Chromatogramm

Diskussion
Vorbemerkungen zum Thema
Die isolierten Farbstoffe des Ramaria flavescens
Die isolierten Farbstoffe des Stropharia aeruginosa
Die isolierten Farbstoffe des Entoloma nitidum
Analyse der Probleme bei der DC – Auftrennung der Farbstoffe,
extrahiert aus Russula sanguinea
Variegatsäure, der Hauptfarbstoff des Boletus erytropus miniatoporus

Pilze, eine Gattung, die eukariontische, heterotrophe Organismen umfasst, ernähren sich saprophytisch, parasitisch oder symbiontisch.
Obwohl die Pilze traditionsgemäß als Teilgebiet des Pflanzenreiches angesehen werden, stehen sie aufgrund des Fehlens des für die photosynthetische Energiegewinnung essentiellen Farbstoffs Chlorophyll auch dem Tierreich nahe. Im Gegensatz zu der autotrophen Lebensweise der Pflanzen liegt ihrer Ernährung, wie bei den Tieren, eine heterotrophe Lebensweise zugrunde. Die Unbeweglichkeit der Pilze sorgt jedoch für eine Abgrenzung von der Gattung der Tiere. Neuere Klassifizierungen der Organismen ordnen deshalb den Pilzen das eigenständige Reich der Fungi zu.

Innerhalb der Mykologie (Pilzkunde) unterscheidet man Mikromyceten und Makromyceten. Letztere, oft auch als höhere Pilze bezeichnet, bilden mit dem bloßem Auge sichtbare Fruchtkörper aus. Der vegetative Teil des Organismus, das Mycel, ist meist im Boden oder im besiedelten Substrat verborgen. Die Makromyceten umfassen im mitteleuropäischen Raum rund 2500 Arten und lassen sich wiederum in zwei große Klassen unterteilen.
Man unterscheidet sie Klasse der Asyomyceten und die in der folgenden Arbeit auf ihre Farbstoffe zu untersuchenden Klasse der Basidiomyceten.

Mit der Untersuchung von Basidiomyceten auf ihre Farbstoffe wurde bereits um die Jahrhundertwende begonnen.
Zu den ersten, die auf diesem Gebiet der Naturstoffchemie bemerkenswerte Erfolge zu verzeichnen hatten, gehörte unter anderem der Privatdozent am Allgemeinen Chemischen Laboratorium der Universität Göttingen Dr. Fritz Kögl. 1924 begann er zusammen mit seinen Mitarbeitern J. J. Postowsky, G. Taeuffenbach und J. Kraus mit der Untersuchung dieses, seine Aussagen zufolge [Literatur 1 / S. 19] bis dato noch sehr oberflächlich erforschten Gebietes der Pilzfarbstoffe.
Sie untersuchten unter anderem auch den, den Laien oder Pilzsammlern besser als Samtfußkrempling bekannten, Pilz Paxillus atromentosus auf seine Farbstoffe.

Das Extrakt gewannen sie durch Zerkleinern der Pilze, völliges Austrocknen im Dampfbad und anschließendes Ausziehen mit sehr stark verdünnter Natronlauge.

Dieser wurde dann mit Salzsäure gefällt, die Fällung mit Alkohol ausgezogen, und schließlich das Rohprodukt aus Eisessig umkristallisiert. Dadurch erhielt man den kristallisierten Farbstoff Atromentin mit der Zusammensetzung C20 H14 O7 in Form von dunkelbraunen, metallisch glänzenden Blättchen.

Erstaunlicherweise waren die 4 Naturstoffchemiker schon vor 70 Jahren in der Lage den Pilzfarbstoff Atromentin aus Paxillus atrotomentosus Batsch zu isolieren und sogar dessen Konstitution aufzuklären. [Literatur 2 / S. 259 ff]

Heute ist die Forschung auf dem Gebiet der Pilzfarbstoffe schon weit fortgeschritten, dass die bisher isolierten und strukturell aufgeklärten Farbstoffe jetzt den ganzen sichtbaren Spektralbereich vom hellsten Gelb bis zum markanten Blau umfassen.
Eine geordnete Einteilung der Pilzfarbstoffe erfolgt heute am besten anhand ihrer Strukturmerkmale.

So gibt es folgende Gruppen von Pilzfarbstoffen [Literatur 3 / S. 48]:

1.) Chinoide Verbindungen
2.) Pulvinsäuren
3.) Pyrone incl. Chromone und Xanthone
4.) Polyene incl. Carotinoide
5.) Sesquiterpene
6.) Phenalenone und Tropolone
7.) Arylcarbonyl- und Cyclohexadienon-Verbindungen
8.) Verschieden N-haltige Verbindungen

Meine Aufgabe ist es nun Farbstoffe dieser Gruppen aus ausgewählten Basidiomyceten zu
isolieren.

Hierzu wurden als erstes die Pilze getrocknet, die ich vorher in den Mischwäldern im Umkreis von Germering gesammelt hatte. Hierbei war jedoch Vorsicht geboten, da das Trocknen in der grellen Sonne Auswirkungen auf die Farbstoffe und deren Konstitution haben kann. Als Objekte meiner Arbeit wählte ich die luftgetrockneten Basidiomyceten: